In Winterswijk valt ontzettend veel te beleven op cultureel gebied. De gemeente streeft er naar om kunst en cultuur toegankelijk te maken voor iedereen. Om dit te stimuleren reikt de gemeente Winterswijk sinds 2003 reikt de culturele prijs uit aan een persoon of groep die zich op een bijzondere manier een bijdrage heeft geleverd aan het culturele leven.

De cultuurliefhebber is in Winterswijk op het goede adres. Op 28 mei 2006 heeft de Dag van het park en multi-culti dag plaatsgevonden. Kunst was hierbij één van de belangrijkste thema's. In het bijzonder werd er aandacht geschonken aan de beroemde schilder Mondriaan, die een deel van zijn leven in Winterswijk door heeft gebracht. De connectie tussen Winterswijk en Mondriaan heeft geleid tot tal van activiteiten. Zo is er bijvoorbeeld een wandeling die de voetsporen van Piet Mondriaan volgt door het centrum van Winterswijk. Ook in streekmuseum Freriks zijn enkele werken en voorwerpen van Piet Mondriaan te bewonderen.

Cultuur is echter niet alleen kunst. Ook voor liefhebbers van theater, film, muziek en literatuur is er genoeg te doen. Schouwburg de Storm verzorgt jaarlijks ongeveer 80 professionele theatervoorstellingen en heeft hiermee een regionale functie. Het theater heeft een grote zaal voor 600 en een kleine zaal voor ongeveer 130 toeschouwers. Regelmatig wordt de locatie ook gebruikt voor (volks)feesten, amateurkunstbeoefening, evenementen en andere ontmoetingen.

Muziekschool Boogie Woogie heeft een belangrijk aandeel in feit dat de gemeente Winterswijk een gemeente is waar muziek in zit. De muziekschool verzorgt met bijna 40 docenten opleidingen in muziek, dans en andere kunstzinnige uitingen. Regelmatig kan men in de muziekschool bijvoorbeeld concerten bewonderen van bijvoorbeeld lokale muziekverenigingen.

De Bibliotheek Oost-Achterhoek is een fusie van een aantal bibliotheken uit omliggende gemeenten. De collectie aangeboden media is hierdoor aanzienlijk toegenomen. De Bibliotheek beschikt onder andere over boeken, tijdschriften, kranten, luisterboeken, cd's, cd-rom's en dvd's, die gratis gereserveerd kunnen worden. Ook kunt u bij de bibliotheek een informatiepunt van de gemeente vinden. De bibliotheek heeft ook een Bibliotheek aan Huis Dienst voor als u slecht ter been bent. De boeken of andere media worden dan thuis gebracht.