"Wenterswick is minen naem,
Thegen de vianden ben ick bequaem."

Naar alle waarschijnlijkheid is het dorp Winterswijk op zijn minst 1000 jaar oud. Het oudste document, waaruit het bestaan van Winterswijk als afzonderlijk 'kerspel' (parochie) kan blijken, is een lijst van inkomsten van het St. Maurisstift in Münster (Duitsland). Dit geschift dateert uit de eerste jaren van de 11e eeuw. Daaruit kan worden afgeleid dat de eerste lijnen waaruit het dorp zich ontwikkelde, reeds voor het jaar 1000 zichtbaar waren. Het is waarschijnlijk dat het ontstaan van de bebouwde kom in verband heeft gestaan met de stichting van een kerk. De oudste berichten spreken namelijk van een 'parochia Winterswijk' of vermelden de aanwezigheid van een geestelijke aldaar. Over de betekenis van de naam Winterswijk lopen de meningen uiteen. De meest aannemelijke verklaring is, dat de plaatsnaam is afgeleid van een in onbruik geraakte persoonsnaam. In historische documenten komen onder andere de volgende namen voor: Winterswijk, Winethereswick, Winriswic en Wenterswic. "Wic" betekent wijk of woonplaats van een zekere persoon. De persoon zal dan waarschijnlijk Wenether, Winitar of Winter hebben geheten.